La Chiesa di Santo Stefano, costruita tra la fine del X e l'inizio dell'XI secolo con dimensioni limitate, aveva inizialmente forme romaniche. Venne ristrutturata ed ingrandita nel 1284 per volontà del cardinal Gottifredo di Raynaldo secondo i caratteri dell'architettura gotica. Un'epigrafe resta a ricordare l'ampliamento: è scolpita in caratteri gotici su due lastre collocate sugli stipiti del portale; il testo è in versi leonini, ossia esametri e pentametri in rima ed è dedicata al cardinal Gottifredo.
Nel XVI secolo venne privata della navata di sinistra per la costruzione del Monastero dell'Annunziata, fortemente voluto dal vescovo Egnazio Danti e da lui stesso progettato nel 1586, ed ancora molto attivo (nel 1984 ha ricevuto la visita di papa Giovanni Paolo II).
Successivi rimaneggiamenti nei due secoli seguenti
hanno finito di snaturare il primitivo edificio medievale, lasciando intatto unicamente il portale trilobato, ricollocato tuttavia sul lato destro della chiesa così come il leone crocifero medievale posto sull'apice del timpano.
L'interno è tardo barocco e custodisce numerose opere d'arte tra le quali una pala del Seicento con i santi Stefano, Benedetto e Scolastica sull'altare maggiore, e sulla parete sinistra una tela raffigurante la Vocazione di Matteo dipinta nel 1739 da Filippo Palazzetti.
Sul campanile della chiesa è installata una campana detta di San Benedetto risalente al VI secolo e che, secondo la tradizione, sarebbe stata donata da san Benedetto da Norcia al protocenobio di San Sebastiano, retto dal diacono Servando, durante la sua visita del 528.
La Chiesa di Santo Stefano
